Robertson sinh ra ở Palmerston North, con út trong ba chàng trai. Gia đình Presbyterian của ông cũng sống ở Hastings trước khi định cư ở South Dunedin. Cha ông là một kế toán, và mẹ ông ban đầu ở nhà, sau đó trở thành giáo viên. Năm 1991, cha ông bị cầm tù sau khi đánh cắp khoảng 120.000 đô la từ công ty luật nơi ông làm việc.[3] Ông nội Bob Wilkie của ông đã chạy không thành công cho Lao động trong cuộc bầu cử Wairarapa vào 1954 và 1957.[3]

Robertson học tại Trường Trung học King ở Dunedin, nơi ông là nam sinh.[3] Sau đó, ông học nghiên cứu chính trị tại Đại học Otago, tốt nghiệp Cử nhân Nghệ thuật với bằng danh dự năm 1995.[4] Luận án danh dự của ông đã nghiên cứu tái cấu trúc Hiệp hội Sinh viên Đại học New Zealand vào những năm 1980.[5] Robertson từng là Chủ tịch Hiệp hội Sinh viên Đại học Otago năm 1993 và là Đồng Chủ tịch Hiệp hội Sinh viên Đại học New Zealand năm 1996.[3][6]